Tipos de isómeros
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos
que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas
y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación
de isómeros.
Estructural:
Forma de isomería, donde las
moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los
enlaces entre sus átomos. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos
de isomería:
De cadena:
Difieren de la estructura de la cadena carbonatada. Los
isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes
lugares.
Ejemplos:
De función:
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
tienen grupos funcionales diferentes. Este tipo de isómeros se presenta entre
alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres, etc.
Ejemplos:
De posición:
Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos funcionales.
Ejemplos:
Estereoisomería:
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen
fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta. Los
isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el
espacio para visualizar las diferencias.
Geometríca:
Se presentan
principalmente en alquenos y sus derivados. En los alquenos y derivados, la
isomería geométrica se debe a la rigidez del doble enlace carbono – carbono, es
por ello que los átomos de carbono están impedidos de rotar libremente, debido
a ello los sustituyentes ligados a los carbonos insaturados C=C pueden estar a
un solo lado (posición cis) o en lados opuestos (posición trans).
Las
distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
son:
- Forma
cis: en
ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con
respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
- Forma
trans: en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región
del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
Ejemplos:
Óptico:
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada
plana producen un giro del plano de
vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas
por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha
(según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas
por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda
(según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría
molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la presencia en la molécula de algún átomo
de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar
unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos
asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter
de carbonos asimétricos:
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono
asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una
cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones
son recíprocamente enantiomorfas.
Ejemplo:
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